Un serveur proxy vous attribue une nouvelle adresse IP de manière à vous permettre de contourner les restrictions liées à l'emplacement géographique et de masquer votre adresse IP, mais il ne sécurise pas vos communications. Celles-ci restent ouvertes et ne sont pas chiffrées. Ainsi, si vous souhaitez bénéficier d'une connexion sécurisée et privée, tout en déverrouillant les blocages géographiques qui vous donnent du fil à retordre, c'est bien un VPN qu'il vous faut.
Il arrive (souvent) que les requêtes DNS contournent les serveurs proxy. Les serveurs proxy ne fonctionnent qu'avec les applications conçues pour traiter les requêtes proxy, et elle ne sont largement pas majoritaires. Au niveau des navigateurs : les navigateurs prennent généralement bien en charge les services proxy, mais les plug-ins pas forcément, si l'on prend l'exemple de Java ou Flash.
Lorsque vous utilisez un VPN, l'intégralité du trafic de données s'effectue réellement via le VPN. Le client n'est pas obligé de configurer manuellement chacun des programmes qu'il souhaite utiliser et ne rencontre pas de problème de prise en charge. De nombreux programmes ne proposent pas de paramètres proxy, particulièrement sur les appareils mobiles. Par exemple, les applications de messagerie sur les appareils mobiles, et de manière générale le protocole IMAP, ne prennent pas en charge les services proxy. Par conséquent, l'utilisation d'un serveur proxy ne permet pas de sécuriser les applications de messagerie. Seuls les VPN sont en mesure de le faire.